目录

第1章　总论 1

学习要求 1

第1节绪论 1

一、天然药物化学研究的内容及意义 1

二、天然药物化学发展概况 5

第2节天然产物化学成分的生物合成 9

一、一次代谢与二次代谢 9

二、主要生物合成途径 10

第3节天然药物的提取分离方法 15

一、天然药物有效成分的提取方法 15

二、天然药物有效成分的分离精制方法 22

第4节天然化合物的结构研究方法 39

一、结构研究的一般程序 39

二、波谱分析在结构测定中的应用 42

参考文献 58

学习重点 59

思考题 60

第2章糖和苷 61

学习要求 61

 第1节单糖的立体化学 61

一、Fischer投影式 62

 二、Haworth透视式 62

三、优势构象式 65

第2节糖和苷的分类 67

一、单糖类 67

二、低聚糖类 70

三、多聚糖 72

四、苷类 75

第3节糖和苷的理化性质 79

 一、一般性质 79

 二、旋光性 79

 三、溶解性 79

四、糖的化学性质 79

第4节苷键的裂解 84

 一、酸催化水解 85

二、乙酰解反应 87

三、碱催化水解反应 87

四、过碘酸裂解反应 88

五、酶催化水解反应 89

六、糖醛酸苷的选择性水解反应 90

第5节糖的核磁共振性质 90

一、糖的1H-NMR性质 90

二、糖的13C-NMR性质 91

 三、端基碳-氢偶合常数与苷键构型 95

四、苷化位移 96

五、酰化位移 97

第6节糖苷的提取分离及结构测定 98

一、糖苷的提取分离 98

 二、糖苷的鉴定 102

 三、多糖结构研究实例 109

参考文献 110

学习重点 111

思考题 111

第3章苯丙素类化合物 112

学习要求 112

第1节简单苯丙素类 113

一、简单苯丙素类的结构与分类 113

二、简单苯丙素类的提取、分离与分析方法 114

第2节香豆素类 117

一、香豆素的结构类型 117

二、香豆素的理化性质  119

三、香豆素的提取分离 121

四、香豆素的波谱特征 122

五、香豆素的生物活性 125

六、香豆素研究实例 126

第3节木脂素类 127

一、 木脂素类化合物的主要结构类型 127

二、木脂素类化合物的理化性质 132

三、木脂素类化合物的提取分离 134

四、代表性木脂素类化合物的结构修饰 135

五、木脂素的生物活性 137

六、木脂素研究实例 139

参考文献 141

学习重点 142

思考题 142

第4章醌类化合物 144

学习要求 144

第1节醌类化合物的结构类型 144

一、苯醌类 144

二、萘醌类 146

三、菲醌类 147

四、蒽醌类 148

第2节醌类化合物的理化性质 151

一、物理性质 151

二、化学性质 151

第3节醌类化合物的提取分离 153

一、提取方法 154

二、游离羟基蒽醌的分离 154

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离 156

四、蒽醌苷的分离 156

第4节醌类化合物的结构研究 156

一、醌类化合物的紫外光谱 156

二、醌类化合物的红外光谱 158

三、醌类化合物的核磁共振氢谱 158

四、醌类化合物的核磁共振碳谱 159

五、醌类化合物的质谱 161

第5节醌类化合物的衍生物制备 162

一、甲基化反应 162

二、乙酰化反应 162

第6节醌类化合物结构研究实例 163

第7节醌类化合物的生物活性 165

参考文献 165

学习重点 167

思考题 167

第5章　黄酮类化合物 169

学习要求 169

第1节生物合成及生源关系 169

第2节黄酮化合物的基本结构类型 170

第3节黄酮类化合物的理化性质 174

一、性状 174

二、溶解性 175

三、酸碱性 176

四、颜色反应 176

第4节黄酮类化合物的提取分离 178

一、黄酮类化合物的提取 178

二、黄酮类化合物的分离 179

第5节黄酮类化合物的结构研究 182

一、黄酮类化合物鉴定中常用的色谱法 182

二、黄酮类化合物的紫外-可见光谱 183

三、黄酮类化合物的核磁共振氢谱 187

四、黄酮类化合物的核磁共振碳谱 191

五、黄酮类化合物的质谱 192

第6节黄酮类化合物的结构研究实例 195

一、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯苷的结构鉴定 195

二、双氢杨梅素的结构鉴定 196

第7节黄酮类化合物的生物活性 197

参考文献 198

学习重点 200

思考题 200

第6章萜类 202

学习要求 202

第1节概述 202

一、萜的定义与分类 202

二、萜类成分的生源途径 203

第2节萜类的结构类型 206

一、单萜 206

二、倍半萜 214

三、二萜 218

四、二倍半萜 223

第3节萜类的理化性质 225

一、萜类化合物的物理性质 225

二、萜类化合物的化学性质 225

第4节萜类化合物的提取分离 228

一、萜类的提取 228

二、萜类的分离 229

三、提取分离实例 230

第5节萜类化合物的结构研究 233

一、萜类化合物的紫外光谱 234

二、萜类化合物的红外光谱 234

三、萜类化合物的核磁共振谱 234

四、萜类化合物的质谱 234

五、萜类化合物的结构鉴定实例 235

第6节萜类化合物结构改造举例 237

一、青蒿素的结构改造 237

二、紫杉醇的合成与结构改造 238

三、斑蝥素的结构改造 239

四、甜叶菊苷的结构修饰 240

第7节挥发油 240

一、概述 240

二、挥发油的组成 241

三、挥发油的性质 242

四、挥发油的提取分离 242

五、挥发油的鉴定 246

参考文献 253

学习重点 254

思考题 254

第7章三萜及其苷类 255

学习要求 255

第1节概述 255

第2节三萜类化合物的结构类型 256

一、四环三萜 256

二、五环三萜 261

三、无环、单环、双环和三环三萜 265

第3节三萜类化合物的生物合成途径 266

第4节三萜类化合物的理化性质 267

一、性状 267

二、溶解性 267

三、表面活性 267

四、溶血作用 268

五、化学性质 268

第5节三萜类化合物的提取分离 272

一、三萜类化合物的提取与分离 272

二、三萜皂苷的提取与分离 272

第6节三萜类化合物的结构研究 274

一、三萜类化合物的紫外光谱 274

二、三萜类化合物的红外光谱 274

三、三萜类化合物的核磁共振氢谱 274

四、三萜类化合物的核磁共振碳谱 275

五、三萜类化合物的质谱 276

六、三萜类化合物研究实例 277

第7节代表性三萜类化合物的结构修饰 281

第8节三萜类化合物的生物活性 282

参考文献 284

学习重点 286

思考题 286

第8章甾体及其苷类 287

学习要求 287

第1节概述 287

第2节强心苷 290

一、强心苷的结构与分类 290

二、强心苷的理化性质 295

三、强心苷的提取分离 299

四、强心苷的波谱特征 301

五、强心苷的构效关系与结构修饰 307

第3节甾体皂苷 309

一、甾体皂苷的结构与分类 309

二、甾体皂苷的理化性质 313

三、甾体皂苷的提取与分离 314

四、甾体皂苷元的波谱特征 315

五、甾体皂苷研究实例 318

第4节其他甾类成分 320

第5节代表性甾体化合物的结构修饰 324

参考文献 326

学习重点 327

思考题 328

第9章生物碱 329

学习要求 329

第1节概述 329

第2节生物碱的生源途径与结构分类 331

一、来源于鸟氨酸的生物碱 332

二、来源于赖氨酸的生物碱 333

三、来源于烟酸的生物碱 335

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 336

五、来源于色氨酸的生物碱 341

六、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 345

七、来源于组氨酸的生物碱 346

八、来源于氨基化反应的生物碱 346

九、嘌呤类生物碱 350

十、肽类生物碱 351

第3节生物碱的理化性质 351

一、性状 351

二、旋光性 352

三、溶解性 352

四、沉淀反应 352

五、显色反应 352

六、生物碱的碱性 353

第4节生物碱的提取与分离 362

一、生物碱的提取 362

二、生物碱的分离 363

三、提取分离方法对生物碱结构的影响 367

第5节生物碱结构研究 369

一、生物碱类化合物的紫外光谱 369

二、生物碱类化合物的红外光谱 370

三、生物碱类化合物的核磁共振氢谱 371

四、生物碱类化合物的核磁共振碳谱 372

五、生物碱类化合物的质谱 372

六、生物碱结构鉴定方法及实例 374

第6节代表性生物碱类化合物的结构修饰 375

第7节生物碱的生物活性 382

第8节生物碱研究实例 386

一、石杉碱甲的发现 386

二、石杉碱甲的生物活性 387

三、石杉碱甲资源 387

参考文献 391

学习重点 392

思考题 392

第10章类化合物 393

学习要求 393

第1节类化合物的主要结构类型 394

一、单茋类化合物 394

二、低聚茋类化合物 398

第2节类化合物的理化性质 404

一、对紫外光敏感 404

二、对酸碱不稳定 405

三、可被金属盐催化而聚合 406

第3节类化合物的提取与分离 407

一、茋类化合物的提取 407

二、茋类化合物的分离 407

第4节类化合物的结构研究 411

一、茋类化合物的紫外光谱 411

二、茋类化合物的红外光谱 411

三、茋类化合物的质谱 411

四、茋类化合物的核磁共振氢谱和碳谱 411

五、茋类化合物的立体构型测定 415

六、茋类化合物结构研究实例 417

第5节类化合物的生物活性 418

参考文献 419

学习重点 420

思考题 420

第11章鞣质 421

学习要求 421

第1节鞣质的化学结构及分类 421

一、可水解鞣质 421

二、缩合鞣质 424

三、复合鞣质 425

第2节鞣质的主要生物合成途径 427

一、可水解鞣质的生物合成途径 427

二、缩合鞣质的生物合成途径 428

第3节鞣质的理化性质 432

一、物理性质 432

二、化学性质 432

第4节鞣质的提取分离及化学检识 432

一、鞣质成分的预检测 432

二、鞣质成分提取条件的选择 433

三、鞣质类成分分离与纯化方法 434

四、鞣质的含量测定 435

五、鞣质结构类型的化学检识 436

第5节鞣质的结构研究 436

一、鞣质类化合物的紫外光谱 436

二、鞣质类化合物的红外光谱 436

三、鞣质类化合物的核磁共振氢谱 436

四、鞣质类化合物的核磁共振碳谱 438

五、鞣质类化合物的质谱 439

六、鞣质类化合物的立体化学研究 440

七、鞣质类化合物结构研究实例 440

第6节鞣质的生物活性 441

参考文献 442

学习重点 444

思考题 444

第12章海洋药物 445

学习要求 445

第1节概述 445

一、海洋药物的发展历史 446

二、海洋药物研发的优、劣势 447

三、海洋药物的来源 448

第2节海洋天然产物的结构类型 449

一、大环内酯类化合物 450

二、聚醚类化合物 452

三、肽类化合物 455

四、生物碱类化合物 458

五、C15乙酸原化合物 460

六、前列腺素类似物 461

七、甾体及其苷类 462

八、萜类化合物 466

第3节海洋药物的生物活性 468

第4节海洋药物的研究实例 472

一、红树海鞘中的抗肿瘤物质 472

二、总合草苔虫中的抗肿瘤物质 478

参考文献 483

学习重点 485

思考题 485

第13章天然药物研究与开发 486

学习要求 486

第1节天然药物研发的基本过程 487

一、天然药物、中药注册管理办法 487

二、中药、天然药物研究开发的方式 488

三、药物发现的途径 491

四、天然药物研究开发需要注意的问题 494

第2节天然药物中生物活性成分的研究方法 496

一、原生活性成分研究思路 496

二、前体活性成分研究思路 497

三、活性成分的结构优化 498

四、天然药物和中药有效部位的研究 499

第3节天然药物研究与开发实例 500

一、青蒿素 500

二、喜树碱 500

三、吗啡 501

四、长春碱类 502

五、鬼臼毒素 503

六、强心苷类化合物 504

七、达格列净 505

八、阿维菌素 505

九、海洋药物类 507

参考文献 507

学习重点 508

思考题 509

附录药用天然化合物 510